Zijn succes heeft de legendarische Timberland-boot te danken aan zijn waterdichte hak, het leer van uitstekende kwaliteit, de gevoerde rand voor een optimaal comfort en een gekartelde zool voor meer grip. Dit alles heeft ervoor gezorgd dat deze boot een iconisch model is geworden. Oorspronkelijk was hij ontworpen voor buitenwerk. Amerikaanse hiphopsterren in de jaren 2000 zorgde ervoor dat hij ook populair en een must-have werd in de streetwear-cultuur. De schoen met de bijnaam "Yellow Boot" heeft zijn emblematische honinggeel ingeruild voor een premium zwarte kleur.